Die heel eerste keer....met nog baie wat voorlê....

My heel eerste seks as 'n crossdresser.…

🕑 10 minute minute Crossdressing Stories

Ek dink ons ​​onthou almal ons "eerste keer", en in my geval was die eerste keer dat ek saam met 'n man was terwyl ek aangetrek was 'n wonderlike ervaring wat ek nog duidelik onthou, en dit het toevallig gebeur. Ek het begin crossdressing toe ek omtrent 14 was as gevolg van my fassinasie met sexy vroue. Die eerste keer toe ek in 'n bra en broekie ingeskuif het en maskara en lipstiffie aangesit het, het ek geweet ek is vasgehaak. Ek het kriewelrig en opgewonde gevoel soos nog nooit tevore nie en daarna het ek so gereeld as wat ek kon aangetrek. My enkelma het gewerk en uitgegaan en ek het baie tyd alleen gehad toe ek grootgeword het, so teen die tyd dat ek 17 was, het ek 'n mooi klerekas van sexy klere en allerhande soorte grimering bymekaargemaak en ek het redelik warm gelyk toe alles opgeduik het.

Ek was skaam, so ek het myself beperk om in te bly en met ouens op die internet op my webkamera te flankeer, alhoewel ek heeltyd gefantaseer het oor om saam met 'n ou te wees en nie kon wag om my eerste pik te proe en te voel nie. Dit was die somer van '97 toe Ma en haar kêrel vir my gesê het hulle gaan vir 'n langnaweek weg en ek sal alleen by die huis wees van 'n Donderdag tot Sondag, en ek kon nie wag om die hele tyd aangetrek te spandeer nie! Ek het 'n paar goed aanlyn gekoop soos 'n nuwe romp, twee paar sexy hoëhakskoene, sykouse, vals wimpers en 'n paar sexy rooi lipstiffies, en was so opgewonde om dit alles te probeer. Ma en Don het gegroet en vir my gesê dat as ek iets nodig het om ons buurman, Denny, te vra en het Donderdag omstreeks 03:00 vertrek.

Ek wed dat hulle nie eers uit die oprit was nie en ek het reeds my rooi kant bra en bypassende broekie aan gehad en was besig om my uitrusting uit te lê wat ek op my bed gaan dra! Ek het 'n vodka gemaak en dit gedrink terwyl ek my goeie ou tyd geneem het om my grimering aan te sit, op soek na perfeksie. Nadat ek my onderlaag aangebring het, het ek my wenkbroue in 'n mooi boog met 'n bruin potlood gedoen en 'n rokerige blou oogskadu aangesit met 'n donkerder blou in die plooi van my ooglid toe het ek my oë met 'n sagte swart potlood gevoer. Die lang vals wimpers het sonder 'n haakplek aangegaan en na 'n paar lae maskara onthou ek hoe ek in die spieël gekyk het en gedink het hoe wonderlik my oë lyk, so bedompig en sexy….Ek het my drankie klaargemaak en 'n ander een reeds 'n lekker warm gegons laat voel en stap na die badkamer om my grimering te voltooi. Ek het ’n duur Dior-lipstiffie in ’n mooi rooi skakering gekoop en kon nie wag om te sien hoe dit op my lyk nie.

Ek het my vol lippe met 'n rooi potlood gevoer en dit met die lipstiffie ingevul en was mal daaroor. Dit was so vrek sexy! Ek het ook 'n nuwe pruik gekoop wat ligbruin was met blonde hoogtepunte en dit was lank en golwend, wat van my skouers af val en ek was dadelik mal daaroor. Ek het dit baie lekker geterg en op daardie stadium het ek heeltemal getransformeer gevoel van Robby na sletterige Lisa.

Die nuwe romp wat ek gekoop het was 'n swart rek minirok wat baie mooi styf gepas het en my bloes was wit katoen met 'n hoë gestyfde kraag wat my rooi bra net 'n bietjie laat uitloer het. Ek het ook 'n breë rooi gordel met 'n groot god-gesp en swart dy hoë kouse gedra wat goed gelyk het met my nuwe rooi platform 5" hoë hakskoene met 'n enkelband. Ek het goue hangende oorbelle gedra en 'n goue choker-ketting en 'n goue armbande wat ooreenstem.

Om daardie dag in die spieël na my terug te kyk, was een warm en sexy gurl! Ek het 'n rooi naellak en my drankie gegryp en na die kombuistafel gegaan om my vingernaels te verf wat ek lank laat groei het vir die geleentheid. Ek het my drankie verfris en die politoer begin aansmeer toe ek die agterdeur hoor oopgaan!!! Ek het gedink dis my ma wat terugkom vir iets en ek het geskrik, op soek na 'n plek om te hardloop, maar voor ek kon beweeg, het Denny die buurman langsaan ingestap! Denny het net met 'n geskokte kyk op sy gesig na my gestaar, want ek is seker ek ook! "Ek is so jammer, ek het net na Robby gekyk, het hy uiteindelik gesê. Ek het gevoel my wêreld stort op my neer. Ek wou hardloop en ek was op die rand van trane, maar kon nie 'n woord sê nie." Is Robby hier? Hy het gevra. "Moet asseblief nie vir my ma vertel nie." het ek uitgeblaker.

"Holy shit Robby is dit jy?" Hy het in ongeloof gesê. Ek het nie geantwoord nie, maar het verleë en skaam gevoel en weggekyk van hom. "Ag my ou Robby, jy lyk ongelooflik!" Hy het gesê en hy het na my toe gekom.

"Laat ek mooi na jou kyk." Sê hy terwyl hy saggies aan my arm vat en my omdraai. Denny lig my ken op met sy hand en kyk in my oë. "Robby, jy is 'n warm babe!".

"Jy sal nie vir ma sê nie, sal jy." Ek het op die rand van trane gesê. "Natuurlik sal ek my nie daaroor bekommer nie." Sê hy met 'n groot glimlag op sy gesig. "Ek het altyd gedink jy is 'n mooi kind, maar ek…um, ek het nooit, um wow, jy is een sexy meisie." "Regtig, is ek?. "Ag my gawd skat, ja!".

"Ek is bly om dit te hoor." Ek het gesê. Denny woon al sowat twee jaar langsaan en hy is geskei. Op daardie stadium was hy so 34 of so en het baie mooi gelyk, met kort swart hare en 'n bokbaardjie met blou oë en 'n wonderlike lyf en 'n regte damesman. Ek was 'n bietjie verlief op hom vandat hy ingetrek het en hy was in die geheim 'n fantasie van my soms wanneer ek aangetrek was.

En nou hier was hy saam met my in die kombuis…. Denny het om verskoning gevra dat hy ingeloop het sonder om te klop en na 'n paar minute se gesels dink ek ons ​​het altwee bietjie meer gemaklik met mekaar geraak toe ons by die kombuistafel gaan sit het. Denny het 'n miljoen vrae gehad soos wanneer het ek soos 'n meisie begin aantrek; hoe gereeld trek ek aan en natuurlik of ek bi of gay is…en ek het hom vierkantig in die oë gekyk en vir hom gesê dat as ek so geklee was ek so graag saam met 'n man wou wees….Denny het nie 'n woord sê nie. "Sorg jy vir 'n drankie? Ek het gevra om die ongemaklike stilte te breek. "Ja, ek dink ek het nou 'n drankie nodig.

"Toe ek staan ​​om Denny die skottel te kry waarvoor hy gevra het, sien ek hoe sy oë op en af ​​beweeg my lyf. Denny het die drankie in een sluk afgesluk en vinnig vir homself nog een ingegooi. Nadat ek sy drankie neergeslaan het, het Denny opgestaan ​​en gesê: "Dink ek moet nou gaan." Toe ek besef dat dit die oomblik is, staan ​​ek en sit my arms om sy middel en omhels hom en sê "Moet asseblief nie gaan nie." Ek het opgekyk en hy het my toe gesoen!My kop het gedraai en my hart het geklop toe my lipstiffie tussen ons gesmeer het. My hand het sy pad na sy kruis gevind en ek masseer die buitelyn van sy harde piel deur sy jeans en ek het hom sag hoor kreun.

Na 'n paar minute het ons uitmekaar gebreek en mekaar in die oë gekyk. "Ag, skat, ek kan nie glo ons doen dit nie." Hy het gesê. "Ek wil jou haan proe Denny." Ek het gekoer.

Hy het vir my teruggeglimlag en ek het toe geweet dat dit uiteindelik gaan gebeur. "Gryp ons drankies en ek ontmoet jou in die sitkamer" sê ek toe ek badkamer toe is. In die badkamer het ek my gesmeerde lipstiffie afgevee en my ken gepoeier en nog 'n laag van die mooi rooi lipstiffie aangesmeer en dan sitkamer toe gegaan. Denny het op die rusbank gesit en ek het langs hom gaan sit en my uitsteek en sy gordel losgemaak en die ritssluiter afgetrek. Hy het nie 'n woord gesê nie, toe ek sy piel verwyder en dit in my hand hou en 'n paar keer daaroor streel.

Hy het sy oë toegemaak en sy hand op my rug gesit en my saggies na hom toe getrek en ek het my lippe geskei en dit so stadig oor sy harde skag afgegly. "O fok dit voel so wonderlik." Hy sis. Ek het aan sy broek getrek en Denny het sy gat opgelig terwyl ek dit heeltemal afgetrek het en ek het myself tussen sy gesprei bene geposisioneer en aan sy piel begin suig. Nodeloos om te sê 'n regte haan het anders gevoel as die dildo waarmee ek geoefen het, maar te oordeel aan sy reaksie het hy dit beslis geniet! Ek het in 'n gladde ritme gekom om sy skag te suig terwyl ek dit met my hande streel en dit was nie lank nie of hy het styf geword en in my mond begin kom.

Dit het muskus en 'n bietjie suur geproe, maar ek het daarvan gehou en was so trots op my prestasie. "Verdomde baba dit was 'n blowjob!" sê hy en glimlag vir my. "Dankie Denny, ek het dit regtig nodig gehad." Ek het opgestaan ​​en langs hom gaan sit en my kop op sy skouer gesit, terwyl ek steeds met sy steeds harde piel speel.

Ek het sy nek gesoen en hy het weer gekerm, toe soen hy my, sonder twyfel proe sy kom oorblyfsels van sy kom in my mond. Sy hande het hul pad na my tiete gevind en dit het lekker gevoel al was dit silikoonvalsies. Opgekom vir lug het ek myself verskoon en na die badkamer gekaleer waar ek weer my lipstiffie reggemaak het en my rompie uitgetrek en 'n klein botteltjie baba-olie gegryp en dit in my poes-gat ingemasseer. Toe ek terugkom, streel Denny homself met die een hand en sy drankie in die ander. Ek het 'n groot sluk van my drankie geneem en myself op my hande en knieë geplaas met my gat na hom toe en teruggekyk oor my skouer… "Fok my gat Denny." Ek het gesê.

Denny het dadelik opgestaan ​​en agter my gaan staan ​​en oor my hurk en sy piel na my gat gelei. Hy het dit om my stywe fokgat gevryf, dan teen die opening gedruk en ek het teruggedruk en dit reg binne-in my gly. Die effense pyn wat ek eers gevoel het, is oorval deur die lekker gevoel van sy piel in my toe hy dit saggies dieper begin beweeg het. "Ohhh Denny fok my" het ek gegil. "Shit baba dit voel so styf." "Fok my poes Denny, fok dit!".

Dit het so lekker gevoel om sy piel in my te hê en ek weet nie hoe lank dit aangehou het nie (maar ek was nogal seer die volgende dag!), maar ek het gevoel hoe sy piel ruk en hy het my gat met sy sperma gevul. Toe hy uitplof het 'n warm stroom sperm in my kraak gedrup en op my hangende balletjies. My klein haantjie was hard soos 'n klip en ek moet ook kom, so ek het op my rug omgedraai en gemasturbeer met Dennys cum as smeermiddel. Denny het my dopgehou en dit het glad nie lank gevat nie en ek het verskeie kere oor my clitty en hande gespuit. Denny is net daarna weg, maar nie voor ek gesê het ek sal môre weer aantrek as hy belangstel nie…..

Soortgelyke stories